Borzalmas, ami vele történt: mindössze 22 éves volt a világhírű énekes, amikor egy tragikus repülőgépbalesetben életét vesztette
A várva-várt siker
Buddy és Bob kezdetben fiataloknak játszottak összejöveteleken, valamint a helyi rádióban, és annyira sikeresek lettek Lubbeckben, hogy hamarosan egy basszusgitáros is csatlakozott duójukhoz. Hagyományos country zenét játszottak megspékelve saját stílusukkal, az iskola befejezése után pedig egyre több fellépést vállaltak egyre távolabbi helyszíneken – 1956-ban aztán megjött a várva-várt áttörés Buddy életében: Eddie Crandall-nak annyira megtetszett Holly előadásmódja, hogy lemezfelvételt ajánlott neki, így Buddy szerződést kötött a Decca Records-al. A sikert azonban csak a következő év hozta meg számára, amikor Holly és újjáalakított zenekara, a Crickets rögzítette a That Will Be the Day című dal rockverzióját. Ezt elküldték a Roulette Companynak, akiket azonban csak Holly dalai érdekelték, de a zenekar nem, így az együttműködés nem jött létre, hiszen Buddy ragaszkodott a Cricketshez. Végül azonban a kitartásuknak meglett az eredménye: még 1957-ben megjelent első lemezük, a zenekar pedig turnéra indult, miközben folyamatosan újabb és újabb számokat írtak, amelyek rendre a slágerlistákon landoltak. Az együttes azonban 1958-ban felbomlott, amikor Buddy a keményebb rock and rollról lágyabb stílusra váltott, ami a Cricketsnek nem tetszett. Ekkor még nem tudhatta, hogy mindössze egy éve lesz arra, hogy ismét a csúcsra jusson új háttérzenekarával, hiszen 1959-ben bekövetkezett a tragédia, amire senki sem számított.