2005 őszén Ashton feleségül vette a nála 15 évvel idősebb Demi Moore-t, és együtt nevelték a színésznő Bruce Willissel kötött házasságából született lányait. Kapcsolatuk azonban pár év múlva zátonyra futott; Demi későbbi életrajzi könyvéből kiderült, hogy nem a nagy korkülönbség okozta a problémát kettejük között, hanem az, hogy Ashton többször megcsalta őt, valamint arra is rávette – amit a színésznő azóta megbánt –, hogy egy-egy alkalommal egy harmadik személyt is bevonjanak a szexuális aktusba. Végül 2013-ban úgy döntöttek, külön utakon folytatják tovább.
2005 őszén Ashton feleségül vette a nála 15 évvel idősebb Demi Moore-t, és együtt nevelték a színésznő Bruce Willissel kötött házasságából született lányait. Kapcsolatuk azonban pár év múlva zátonyra futott; Demi későbbi életrajzi könyvéből kiderült, hogy nem a nagy korkülönbség okozta a problémát kettejük között, hanem az, hogy Ashton többször megcsalta őt, valamint arra is rávette – amit a színésznő azóta megbánt –, hogy egy-egy alkalommal egy harmadik személyt is bevonjanak a szexuális aktusba. Végül 2013-ban úgy döntöttek, külön utakon folytatják tovább.